Diz-se que o imperador Cláudio pretendia reunir um grande exército para expandir o império romano.


Para isso, queria que os homens se alistassem como voluntários, mas a verdade é que eles estavam fartos de guerras e tinham de pensar nas famílias que deixavam para trás...


Se eles morressem em combate, quem é que as sustentaria?


Cláudio ficou furioso e considerou isto uma traição. Então teve uma ideia: se os homens não fossem casados, nada os impediria de ir para a guerra. Assim, decidiu que não seriam consentidos mais casamentos.Os jovens acharam que essa era uma lei injusta e cruel. Por seu turno, o sacerdote Valentim, que discordava completamente da lei de Cláudio, decidiu realizar casamentos às escondidas.


A cerimónia era um acto perigoso, pois enquanto os noivos se casavam numa sala mal iluminada, tinham que ficar à escuta para tentar perceber se haveria soldados por perto.


Uma noite, durante um desses casamentos secretos, ouviram-se passos. O par que no momento estava a casar conseguiu escapar, mas o sacerdote Valentim foi capturado. Foi para a prisão à espera que chegasse o dia da sua execução.


Durante o seu cativeiro, jovens passavam pelas janelas da sua prisão e atiravam flores e mensagens onde diziam acreditar também no poder do amor.


Entre os jovens que o admiravam, encontrava-se a filha do seu carcereiro. O pai dela consentiu que ela o visitasse na sua cela e aí ficavam horas e horas a conversar.


No dia da sua execução, Valentim deixou uma mensagem à sua amiga (por quem dizem que se apaixonou), agradecendo a sua amizade e lealdade.


Ao que parece, essa mensagem foi o início do costume de trocar mensagens de amor no dia de S. Valentim, celebrado no dia da sua morte, a 14 de Fevereiro do ano de 269.